Fundada en año 1151
Existe la tradición que después de la batalla de Clavijo, en el año de 844, el Maestre de Campo Don Sancho Martínez de Tejada junto con trece caballeros solicitaron permiso del Rey Don Ramiro para constituir una orden de Caballería bajo la advocación del Apóstol Santiago, sin embargo historiadores ilustres como Américo Castro y Claudio Sánchez Albornoz ponen en dudas estos hechos, aunque otros sostienen que la escritura aparecida en el Monasterio de Uclés, residencia del Maestre de Santiago, nos muestra los estatutos de cristiana hermandad y cofradía en reverencia del Apóstol Santiago, y existen eruditos que afirman de que el latín en la que está redactada es de los tiempos del citado Rey Don Ramiro I.
Lo cierto es que al florecer la devoción a Santiago y comenzar el peregrinar de la cristiandad europea hacia la tumba del Apóstol Santiago en Compostela, los monjes de los Monasterios que jalonan el camino se erigen en defensores de los peregrinos, de la violencia de salteadores y árabes.
Como prueba de este supuesto se encuentra el Privilegio rodado concedido al Convento de Sancti Spiritus de Salamanca cuya fecha es de 15 de noviembre de 1030, en la que el Rey Don Fernando I de Castilla, menciona a los Caballeros de la Encomienda de Santiago.
La Bula de aprobación, es concedida por el Papa Alejandro III el 5 de julio de 1175. Es necesario resaltar que en los primeros tiempos no era circunstancia indispensable la aprobación pontificia, para el establecimiento de Ordenes de Caballería y de Ordenes Religiosas, pues de hecho se creaban contando con el ordinario de los obispos.
La Orden de Santiago creció bajo la regla de San Agustín, y hacia 1200 las pruebas exigidas consistían en legitimidad, limpieza de sangre, religiosidad y nobleza. Para ingresar solo era necesario justificar la parte paterna, hacia 1655 se incluyen las maternas y a principios del siglo XX se hizo obligatorio la probanza de los cuatros primeros apellidos, que son los que se exigen en la actualidad.
Tuvo una participación muy importante durante la reconquista. Desde su organización primitiva a la figura del Maestre le seguía un consejo compuesto de Trece Caballeros, denominado Trecenazgo, y sus componentes Treces, todos ellos eran los encargados de la administración, dirección y disciplina. De este consejo se elegía el Maestre.
Participó desde su fundación en casi todos los hechos de armas contra los árabes en lo que fueron los Reinos de Castilla y de León, y la historia quedó jalonada de hechos heroicos de sus caballeros. Merecen especial mención las acciones de frey Fernando Díaz y frey Santiago Fernández de Lemus en la Batalla de Alarcos, la de frey Pedro de Arias en la de las Navas de Tolosa.
En la conquista de Sevilla fue muy destacada la actuación de la Orden, que al frente de su Maestre frey Pelayo Pérez Correa, forzó la retirada desde el sur de Extremadura hasta la ciudad de Sevilla. Gracias a los acertados consejos y al asesoramiento que dio el Maestre al Rey D. Fernando III el Santo, se tomó Sevilla en 1248, y fue el estandarte de Santiago el primero en ondear en las murallas de la ciudad.